VMware WorkstationのゲストOS上でPS用DPPケーブルの動作を確認しました。
Windows98/MeではDirect Pad Pro5.0使用、ボタン番号の入れ替えで表示がバグってしまうものの、一応動作はします。
Windows2000/XPではPsxpad使用、こちらは何の問題もなく動作します。オススメです。
昔のゲームをVMware上で遊ぶ時はUSB接続のゲームパッドよりDPPのほうが使い勝手がいいとおもいました。
最近のマザーボードだとパラレルポート増設の必要はありますが、押し入れにDPPが眠っている人は活用されてみてはいかがでしょうか。